在最近的一系列交易中，骑士队成功保留了2840万美元的薪资空间。尽管外界普遍预测哈登的合同起薪会低于这个数值，骑士却意外地为他提供了一份为期三年的总价值9700万美元的合同。该合同不仅全额保障，还包含了第三年的球员选项以及15%的交易保证金，这无疑体现了对哈登的极大重视。哈登的新合同起薪超过3000万美元，为了腾出薪资空间，骑士不得不裁掉刚从奇才交易来的球员惠特摩尔，并选择分期支付他的工资。骑士此举超出了许多人的预期，表现出“以诚相待、以礼相报”的态度。
哈登本可以在跳出合同后立即签约，以保护自己的利益。然而，他主动选择推迟续约日期，为骑士在休赛期进行阵容补强留出了财政空间。在未能成功招募詹姆斯后，骑士将目标转向沃特森，而哈登在其中起了重要作用。快船之所以愿意接手斯特鲁斯的合同，也是得益于哈登的积极协调。尽管理论上沃特森的合同越大，哈登的合同就可能越小，但哈登仍全力招募这位年轻的锋线球员。
成功签下沃特森后，骑士为哈登提供了这份三年9700万美元的全额保障合同。考虑到哈登即将年满37岁，这份合同几乎可能是他职业生涯的最后一份长约。哈登在职业生涯后期终于获得了自从离开火箭以来最大的尊重。
哈登退出快船的原因是快船拒绝为他提供一份为期两年、价值8000万美元的保障合同。他希望得到一份长期稳定的合同，而快船则希望保持更多灵活空间。考虑到双方目标的不一致，哈登与快船进行了友好协商，决定和平分手。这种情况就像你向公司请求续约，而对方建议你转行，并愿意提供推荐信一样。最终哈登与加兰完成了互换交易，这是一宗互利共赢的交易，骑士在引入哈登后，表现明显提升，顺利闯入东部决赛。
在常规赛中，哈登为骑士出战了26场，场均贡献20.5分及7.7次助攻。在季后赛时，他在18场比赛中平均上场37.3分钟，得到19.2分、5.1个篮板和5.5次助攻。尽管他的41%投篮命中率和29.9%三分命中率显得不够理想，但不可否认的是，没有哈登，骑士很可能无法顺利进入东部决赛。
尽管哈登在季后赛期间三分球表现不佳，但他依然是骑士外线防守的中坚力量，承担起对锋线的防守任务，并且是球队的主要组织者。在关键的天王山之战中，哈登出场40分钟，13投7中，三分球8中4，罚球6中5，最终拿下23分、9个篮板和5次助攻、并有2次抢断和1次盖帽，正负值达到+10。猛龙针对哈登设计了严密的防守策略，但他仍能通过罚球线制造机会。
在对阵活塞的关键时刻，哈登连续得分，帮助骑士逆转局势，最终在天王山之战中击败对手。在整个季后赛中，哈登的on-off值达到+13.7，证明了他对球队的重要性。不论未来状态是否会有所下滑，骑士依然愿意与哈登续约，表明两者之间的良好互惠关系。
骑士在引入沃特森后，整体阵容在东部依旧具备强大竞争力。哈登的存在为球队稳定了下限，而刚签下超级顶薪的米切尔则负责进攻。然而，最终决定骑士潜力的关键，仍然是莫布利。尽管他在职业生涯晚期的最佳防守球员荣誉将是他最光辉的成就，但能否获得这一成就，仍是一个令人惋惜的问题。